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1-藤真健司   出没作品《灌篮高手》

藤真的人生就是一场杯具，这个被喻为与海南附属的牧绅一并称双壁，神奈川最强的后卫之一的人物真的就是一个传说。如果不算TV版里陵南、翔阳的混合搭配，那么藤真同学留给我们的上场时间就只有十分钟而已，在败给湘北这个问题儿军团后，留给藤真的只有面上两道浅浅的泪痕。没有回忆画面、没有心理描写，那是只有主角一行人以及陵南高中个别球员才能享受的VIP待遇。如果故事就这么结束了，藤真健司也不过就是一个符号而已，可作为传说中的人物，自然不甘如此寂寞，利用随后的几次登场机会，藤真同学成功的闯入了众多读者的心扉，什么叫做完美，残缺的永远是最美的，就因为登场时间太短，回忆时间太少，所以有关藤真的一切都只能靠读者自己进行补完，于是藤真彻底的传说化了，变成了一个只能迷恋的传说。

2-良牙   出没作品《乱马1/2》

不少人都把同情分扔给了乱马，终其原因便是想乱马堂堂大好男儿，硬是因为老爹不懂汉字而不幸闯入了咒泉乡修炼落水后变成了半男半女的怪胎。但考虑乱马女性版那可爱的扮相，又有几个人真心认为他可怜呢？比起被杯具宠爱的良牙同学乱马实在是太幸福了。

由于基因问题，良牙是先天性的超级路痴，甚至不少人考证后认为动漫的路痴党就是从良牙开始兴起。想想看吧，十米不到的距离都能迷路是一种什么样的心情；而根据良牙的回忆，同在男校上学期间，他饱受乱马的摧残，屡战屡败，但他毫不气馁一路追到了中国，却又不幸的被女性版的乱马和熊猫撞入了咒泉乡里变成了小黑猪，这还不够杯具吗？

3-贝吉塔   出没作品《七龙珠》

贝吉塔用自己的亲身经历告诉了我们做主角的宿敌是一件多么杯具的事情。作为赛亚人的王子，贝吉塔是戴着天才的光环出生的，然而这一切在地球上彻底的被改变了，他被出生时因为战斗力太过低下而被丢弃到地球的下等战士孙悟空给打败了，而且再也没能翻身过来。在贝吉塔之前的天津饭、短笛就比较识时务，选择和悟空结成统一战线，但生来高傲的贝吉塔怎么可能忍受这样的屈辱，于是从地球又打回了宇宙、然后又从那美克星打回了地球，无论贝吉塔怎么突破，与悟空的距离不仅没能拉近反而越拉愈大，天才碰上了卡卡罗特也只能变成杯具。

4-桂小太郎   出没作品《银魂》

如果人生是一个茶几，那么银魂里的每个人物都会在上面找到属于自己的角色。可以说，银魂就是一个杯具的集合体，长谷川、近藤勋随便拉出一个人来，就可以让其他觉得自己生活在悲惨世界里的自惭形秽。可若说这里最杯具的人物想来想去还要属被人喻为狂乱贵公子的--桂小太郎。

狂乱贵公子，光是这个外号就让人浮想联翩--够拽；而刚刚登场时的桂果然不负这个称号--够酷；而在多次登场后的印象是--够呆。有什么比一个天然呆的大叔更让人感到杯具的吗？假发虽然十分有爱，但对桂来说他的人生就是杯具。

5-火箭队   出没作品《宠物小精灵》

凭着每次登场时的开场白，火箭队二人组成为了动漫二次元世界中最为炙手可热的组合之一，如果要在后面加上注释的话那么应该是最杯具的脑残二人组之一。众所周知，和主角对抗的人都没有好下场。你总是会因为各式各样、莫名其妙的理由退场。而类似火箭队这样的反派常青树就更是其中的代表，几百集下来到也没能完成他们BOSS交代的任务，不过话说回来如此差劲的业绩竟然没被解雇到也真是出人意料。